青島保潔的(de)市(shi)場大，1909年，威爾遜總統邀請他(ta)到白宮，請他(ta)把自己的(de)握(wo)花期貨(huo)平倉以(yi)救國急。不過后來利維摩爾因為聽信(xin)所謂的(de)專家(jia)意見而輸得(de)非常慘，超過9/10的(de)本錢(qian)蒸發掉，以(yi)至(zhi)于(yu)被迫賣掉2條游艇還(huan)債。此后一段(duan)時間他(ta)在(zai)股(gu)市(shi)上也連(lian)受挫(cuo)折，以(yi)至(zhi)于(yu)債臺高筑，“那幾年是很(hen)長的(de)一段(duan)貧困歲月(yue)(yue)，1911-1914年(1914年7月(yue)(yue)31日至(zhi)12月(yue)(yue)中旬(xun)，紐約的(de)證券交易所一度關閉)，沒有錢(qian)可(ke)賺，根本沒有機(ji)會，所以(yi)我的(de)情況比以(yi)前更糟(zao)糕”。他(ta)欠下的(de)債務高達(da)百萬美元。在(zai)巨(ju)額債務的(de)壓力下，他(ta)在(zai)股(gu)市(shi)中的(de)操作屢屢出錯。不得(de)已，他(ta)宣布破產。

    1915年年初，“戰爭新娘”的(de)景氣帶動市場開始好轉(zhuan)，債務(wu)壓力解除后的(de)利(li)維摩爾憑借別人給(gei)的(de)購買500股的(de)機會，在(zai)伯利(li)恒鋼鐵(tie)上堅決(jue)做多(duo)，再(zai)次賺到14萬美元(yuan)。1916年，他(ta)(ta)(ta)通(tong)過做多(duo)和適時(shi)賣空(kong)，賺了大約300萬美元(yuan)。1917年時(shi)他(ta)(ta)(ta)再(zai)回紐約，還清了所有積欠(qian)的(de)債務(wu)。為避免再(zai)度一文不名，他(ta)(ta)(ta)撥出一些錢給(gei)他(ta)(ta)(ta)妻子和兒子各自成(cheng)立了信托基(ji)金。這是利(li)維摩爾一生中最為輝煌的(de)時(shi)刻。

    但杰西·利(li)維摩(mo)爾(er)最著名的一次投(tou)資是當1929年美國(guo)股市大崩盤(pan)即將來臨之際.利(li)維摩(mo)爾(er)通過“宏觀經濟分析”，預判英美兩(liang)國(guo)中央(yang)銀行即將提高市場(chang)利(li)率而大肆賣空股票。因此(ci)，當大多數投(tou)資者的巨額財富化為烏有時(shi)，利(li)維摩(mo)爾(er)卻悠閑自在地喝著香檳酒。為此(ci)，一部分金融歷史學家甚(shen)至(zhi)將1929年的美國(guo)股災歸咎于他，因為當時(shi)的利(li)維摩(mo)爾(er)絕對有控制(zhi)整個市場(chang)的實力。

    就這(zhe)樣，利(li)維摩爾(er)經歷過多次暴富和(he)破產(chan)，在資本市場中多次“淬火”之(zhi)后形成了一整套的(de)操作理(li)念，比如探測法和(he)金字塔交易法，被(bei)廣泛地效仿。山東保潔公司帶(dai)動保潔行(xing)業的(de)發展。